Caravaca de la Cruz tiene el privilegio de poseer dos fundaciones muy singulares del Carmelo Descalzo: el Monasterio de San José, promovido directamente por santa Teresa de Jesús en 1576, y el Convento de Nuestra Señora del Carmen, fundado por san Juan de la Cruz en 1586. Este hecho excepcional de coincidir en el mismo lugar sendas fundaciones en vida de los dos santos solo se repite en Segovia. Además, Caravaca posee dos interesantes obras del relevante arquitecto carmelita fray Alberto de la Madre de Dios: el referido convento del Carmen y la Capilla de la Vera Cruz, hoy convertida en Basílica Santuario, que acoge la sagrada reliquia de un lignum crucis.
El interés de estas tres construcciones supera el ámbito local y regional. En su conjunto ofrecen, por sí mismas, una lectura completa y complementaria de la evolución arquitectónica de estos conventos y sus iglesias anexas, en íntima relación con el desarrollo de la Contrarreforma católica iniciada en el siglo XVI.
Los dos conventos caravaqueños, además, ofrecen datos relevantes para entender, de forma más elocuente que en otras «ciudades teresianas», la evolución de las fundaciones del Carmelo Descalzo: desde las primeras y destartaladas casas «de limosna» y «de renta», hacia otros complejos arquitectónicos de mayor envergadura.
Como el monasterio de san José arrancó en una casa de renta, y más tarde el primer establecimiento de frailes descalzos (1586) se emplazó en una vivienda de alquiler, la localidad ofrece una singular lectura cultural simultánea —en su doble vertiente espiritual y arquitectónica— de la evolución de estas fundaciones: desde los primeros establecimientos en edificios muy precarios, hasta las construcciones de mayor porte sostenidas por patronos para asegurar su pervivencia, pasando por la implantación de los cenobios de frailes para asegurar el servicio religioso a las monjas.
La traza de los primeros establecimientos carmelitas de nueva planta fue evolucionando siguiendo las directrices de los capítulos generales hasta la conformación del conocido arquetipo carmelitano de la mano de fray Alberto de la Madre de Dios (1575-1635). Para muchos especialistas, fray Alberto alcanzó un prestigio similar al de Francisco de Mora y su sobrino Juan Gómez de Mora, los maestros de las obras reales; prestigio que solo quedó eclipsado por las restricciones impuestas en base a la naturaleza de sus votos religiosos. Dicho arquitecto culminó magistralmente la «traducción», a términos arquitectónicos, del espíritu de la Contrarreforma trentina y la estética que infundían los textos teresianos en esa época. Esto es ayudado también, en parte, por el contexto de austeridad que señala el Manierismo Herreriano, tal como se puede apreciar, entre otros casos, en el convento de Nuestra Señora del Carmen de Caravaca de la Cruz, proyectado por él mismo hacia 1612. Esta edificación constituye un buen ejemplo de «convento pequeño» de la orden, y su iglesia, edificada entre 1625 y 1635, ilustra perfectamente el «modelo clásico carmelitano» para conventos pequeños perfeccionado más tarde por el citado arquitecto, fray Alberto de la Madre de Dios, en el Real Monasterio de la Encarnación de Madrid (1611).